哈里與一位名叫娜塔莉的電視節目主持人有過一段感情。

隨后哈里又與伊頓公學附近一家雜貨店的店員交往了一段時間。目前外界對這個女孩了解很少，只知道她名字中間部分叫馬格麗特。那時哈里還在伊頓公學念書。有一天，他走進這家店想買一些東西。“他人非常好，很有禮貌，起初，我甚至沒有認出他就是王子。我們交談了幾分鐘，他問我下班后能否同他喝一杯，”馬格麗特回憶說，“我告訴他我有男友，但他還是堅持叫我去喝一杯，我最后同意在附近一個小鎮的酒館見他。”

“后來我的一個同事在我耳邊小聲說：‘你知道那是誰嗎？威廉王子的弟弟哈里。’我頓時驚呆了。我不想讓男友知道此事，所以我們在那個酒吧見了面。他真是非常可愛，我們交談了一個多小時，他詢問了我的工作、喜好，還在臨別時要了我的電話號碼。”

女店員之后，一位叫娜塔莉的電視節目主持人試圖與哈里搭上關系，不過最終虜獲王子芳心的是喬丁漢女子學院的一名法律系女生，叫切爾西·戴維，兩人相遇也是在學生時代，很快進入熱戀階段，2005年21歲的哈里在生日當天表示，切爾西是自己正式的女友。“我很想告訴每個人她是多么迷人，不過這是我的私生活，”哈里王子當時說。但這段美妙的戀情也只持續到2006年5月。